「シカゴギャングスター」は、ギャングの世界を舞台とした同盟間の協力と裏切りのゲームです。
プレイヤーは、それぞれがギャングの派閥となります。
毎ラウンド、カードによって決められた派閥同士で同盟を組み、攻撃を仕掛ける側とその攻撃を受ける側に分かれ、ダウンタウンを巡って争います。（左の画像では、青と緑のプレイヤーが攻め手側の同盟となり、黄色と赤のプレイヤーが守り手側の同盟となります）
争いは、手札から出した手段カードの数値を同盟ごとで合計し、その合計の数値が高かった同盟が、勝利することになります。
舞台となるダウンタウンによっては、それぞれのプレイヤーが自分の支配下に置いている人物カードの強さが重要となることもあります。（今回の争いでは、、札束のカードと人物カードが投じられました）
争いが終わると、ギャングにとっての利益となる略奪品の分配が行われます。
争いに敗れた側も、勝利した側の半分以上の数値であったならば、少ないながらも略奪品を手に入れることができるため、どうしても勝利の見込めない争いでも、うまくカードを出すことが重要となります。
出来るだけ手札を減らさずに争いに勝利するには、どのようにカードを出すべきか？
形勢が悪いなかで、いかに利益を得ていくのか？
同盟を組んでいるプレイヤーにうまく「乗せられて」しまい、自分ばかりが安易に強いカードを出し過ぎてしまうことになるかもしれません。そうです、このギャングの世界では、同盟を組んでいるからといって、過度な信頼は禁物なのです。時には、同盟相手すら騙すようなブラフをかける必要が出てくるかもしれません。
ゲームの最後には、各派閥同士が同盟を組まず、自分の手札だけを使っての、最後の闘いが待っています。ゲーム中、うまく立ち回り、強力なカードを温存できたプレイヤーは、ここでボーナス得点を獲得できるでしょう。
ラウンドごとに変わる同盟関係の中で、いかに効率よく手札を使って争いに勝利し利益を得ていくのか、常にスリリングな展開が続く、面白いカードゲームです。
プレイ時間60分と、カードゲームとしては少し長めのプレイ時間となっていますが、その分の満足度は十分に味わうことのできるゲームになっています。
タイトル：Chicago Gangsters
デザイナー：Jurgen Kiedaisch
メーカー：KOSMOS
発売年：2009年
プレイ人数：3人〜5人
プレイ時間：60分
対象年齢：12歳〜
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